ウェットな「あはれ」と、ドライな「をかし」

まず、古語辞典で「あはれ」と「をかし」の特徴を比べてみましょう（※似通ったニュアンスはある程度まとめています）。

【あはれ】
1、しみじみと心動かされる。
2、可愛い、愛しい。
3、かわいそう、気の毒。
4、悲しい、寂しい。
5、情が深く、細やか。
6、尊い、すぐれている（賞賛）……などなど。

【をかし】
1、滑稽、可笑しい。
2、興味深い。
3、趣がある。
4、すぐれている。
5、かわいらしい。
6、変だ、異様だ……などなど。

こうして見ると、「あはれ」は「をかし」に比べてウェットと言いますか、対象に感情移入して、感動の主体になっている印象を受けます。

一方で「をかし」はその言葉が指している対象から一歩引いて、冷静に観察している表現のようです。

今まさに感動しているのが「あはれ」で、感動的であると評価しているのが「をかし」。

そう分かると、『枕草子』の文中に多く出てくる「をかし」は、「あれは趣深い、これは興味深い」と評価しながら、対象に踏み込みすぎない清少納言のサッパリした性格を表しているのだと判ります。

終わりに

【あはれ】
自分が感動の主体となっている。ゆえにウェットなニュアンス多し。

【をかし】
対象から一歩引いて、心動かされる性質を評価している。ゆえにドライなニュアンス多し。

「あはれ」と「をかし」の違いをまとめると、こんな感じでしょうか。どちらも心を動かされる物事に対して使う点は同じですが、対象との距離感に差が出ているようです。

現代でも「もののあはれ」などと言いますが、「をかし」との違いを知って使い分けてみると、より豊かなコミュニケーションが楽しめるかも知れません。

※参考文献：
鈴木一雄ら編『全訳読解古語辞典 第三版』三省堂、2006年11月
岡本梨奈『かなり役立つ！古文単語キャラ図鑑』新星出版社、2018年12月