楠木正成の登場と人となりについては『幕末の志士たちも惚れた！強者・楠木正成のアツ過ぎる一生[その壱]』でお伝えしましたが、ここからは彼の得意とした戦いについて紹介します。後醍醐天皇の知遇を得た正成には、鎌倉幕府の大軍が迫っていたのです…。（楠木正成の紹介記事一覧はこちら。）
退却は恥だが役に立つ！赤坂城の戦い
元弘元年(１３３１年)、後醍醐天皇と共に挙兵した正成でしたが、彼がこもる赤坂城には幕府の大軍が殺到してきました。『太平記』によると討伐軍３０万に対し、楠木家の兵士は４００～５００人の少人数でした。
正成は慌てず、自分は２００の兵士を率いて籠城し、弟の正季(まさすえ)らに３００の兵を預けて伏兵を仕掛け、幕府軍が油断したところを叩きます。他にも、城柵に仕掛けをして乗り越えようとした敵に柵を倒して石や大木を投げて圧死させる、近づいて来たら熱湯をかけてひるませるなど、工夫を凝らして幕府軍を混乱させました。
それでも敵の攻撃は止まらず、食料も尽きた正成はニセの死体でカモフラージュした上で赤坂城に放火して逃げ出します。このように敵を翻弄して、時間を稼いでから退却する正成の戦法は、戦国期に活躍した忍者の方法を先取りしていたとも言えますね。