楠木正成は後醍醐天皇に忠節を尽くした「忠臣」であり、南朝のために戦い散っていった悲劇の英雄です。
正成は“ゲリラ戦”を得意とした戦略家であり、有名な千早籠城戦（大阪府千早赤阪村）では、幕府方の大軍を相手に大石を投げたり大木を落としたりなどして応援しました。
鎌倉幕府が滅亡したあとも、後醍醐天皇の正成に対する信任は厚く、建武の新政権では正成を河内・和泉両国守護などに任じたほか、記録書・恩賞方・雑訴決断所にも参画させエイル。つまり、正成は新政権で天皇の側近になりました。
ところが後醍醐天皇は、天皇中心の王朝政治をめざし、公家や寺社を偏重した政治を行うようになりました。このような動きを受けて、足利尊氏が反旗を翻すようになると、新政権に不満を抱いていた諸国の武士らが尊氏のもとへとはせ参じました。
ところが正成は後醍醐天皇側に残り尊氏の軍勢と戦い、1336（建武3）年、湊川の戦いで討ち死にしてしまいました。このような史実から尊氏は「逆臣」として非難され、正成は忠臣として称賛されるようになります。
そんな楠木正成ですが、後醍醐に使える以前は河内を本拠として活躍していた「悪党」と呼ばれていました。
このような経緯から、正成を河内のいわゆる“やくざもの” や “ごろつき”だった正成が後醍醐天皇に召し抱えられたことから改心して、やくざ稼業から足を洗い、その後は天皇に己の命を捧げて仕えるようになったという風に思い込んでいる方が少なくありません。
しかし、それは誤解です。